曹赟定自从在2025赛季中超开打前选择退役之后，他一直没有完成华丽转身。曹赟定昔日在崇明岛的好兄弟蔡慧康和吕文君，都在退役后完成了从球员到青训教练华丽转身。蔡慧康成为了上港梯队主教练，并且很快带队拿过全国赛事冠军。吕文君则是直接来到崇明岛青训梯队，担任了主教练。

所以，喜欢曹赟定的球迷便建议他复出投奔上港功勋教头徐根宝，开始青训教练。未来曹赟定如果决定在本赛季中超正式复出官宣转会投奔上港功勋教头，武磊+张琳芃带头欢迎他入队，他将成为上港梯队主教练，或许会直接挑大梁。相信曹赟定届时在青训教练岗位的表现，不会让球迷失望。

曹赟定是一位非常有实力的球员，他跟王燊超、张琳芃、吕文君都是一批师从徐根宝89青训球员。曹赟定刚出道时就展现出不俗天赋，成为了上海东亚和89国奥绝对主力。机会是留给有准备的人，这句话放在曹赟定身上同样合适。曹赟定代表上海东亚和89国奥的出色表现，引起了申花的注意。

申花经过全面考虑之后引进曹赟定补强锋线，并且给了他主力位置。曹赟定在申花成为了传射俱佳的前锋，既能为队友送出威胁传中也可以上演一剑封喉好戏。综上所述曹赟定就成为了申花功勋，为球队三次拿到拿到足协杯冠军立下赫赫战功，只可惜他未能带领申花拿到中超冠军。